Гліцерин: структурна формула, властивості та області застосування

Гліцерин: структурна формула, властивості та області застосування

Це найпростіший триатомний спирт. Хімічна формула гліцерину - C3H5 (OH) 3. Це прозора в 'язка рідина. Не має запаху, солодкий на смак. Він не отруйний, тому знаходить широке застосування в побуті, харчовій промисловості, косметиці та медицині. Структурна формула гліцерину представлена на малюнку. Але як його добувають?

Способи отримання гліцерину

Майже весь гліцерин у промисловості отримують з жирів. Вони з хімічної точки зору якраз і являють собою складні ефіри гліцерину. При омиленні цих жирів (отриманні мила) гліцерин утворюється як побічний продукт. Потім він дуже просто виділяється з реакційної суміші.


Синтезувати гліцерин можна й іншими способами. Наприклад, з ацетону. У цьому випадку його відновлюють воднем, щоб отримати ізопропіловий спирт. На наступній стадії дегідратацією відщеплюють молекулу води, отримуючи пропілен, який потім хлорують. Отриманий дихлорпропан хлорують ще раз, для отримання трихлорпропану. Остання стадія отримання гліцерину - гідратація при нагріванні. На цій стадії всі три молекули хлору замінюються на гідроксильні групи. Схожим способом зараз у промисловості отримують синтетичну речовину. Тільки в якості сировини використовують пропілен, який виділяється з побічних газів при перегонці нафти.

Але з пропілену отримувати гліцерин можна й іншим способом. Для цього пропілен окисляють в акролеїн. Окислення ведеться киснем повітря в присутності каталізатора (міді) і підвищеній температурі. Далі до нього приєднують перекис водню, отримуючи двохатомний спирт-альдегід. Як каталізатор такої реакції використовується оксид осмію (VIII). Альдегідну групу в отриманій сполуці гідрують, перетворюючи її на третю гідроксильну. Так і виходить гліцерин.

Інший варіант синтезу свого часу запропонував Є.Є. Вагнер. Окисляючи аліловий спирт перманганатом калію в лужному середовищі, можна в одну стадію отримати гліцерин.

Фізичні властивості

Гліцерин - безбарвна рідина без запаху з солодкуватим смаком. Володіє гігроскопічністю, тобто прагне поглинати воду. При температурі 20 ° C плавиться, а при температурі 290 ° C кипить з частковим розкладанням. Змішується з водою і спиртами в будь-яких співвідношеннях. Це обумовлено хімічною формулою. Гідроксильні групи дозволяють гліцерину утворювати безліч водневих зв 'язків з молекулами води. Це і забезпечує розчинення.

Розчинимо гліцерин також в ацетоні та деяких інших органічних речовинах. Нерозчинним у бензолі та ефірах. Він і сам може є таким для багатьох органічних і неорганічних сполук. Щільність його в рідкому стані становить 1,26 г/см3. Також варто зазначити, що гліцерин - дуже в 'язка рідина. Властивість це в 1474 рази більше, ніж у води.

Хімічні властивості

Виходячи зі структурної формули, гліцерин містить у собі три гідроксильні групи. Тому для нього будуть характерні і хімічні реакції одноатомних спиртів. Причому кислотні властивості гліцерину виражені набагато сильніше, ніж у будь-якого іншого одноатомного спирту. Так, він може взаємодіяти з металами, їх оксидами або лужами. Рівняння хімічних реакцій гліцерину представлені нижче.


Також він може вступати в реакції дегідратації, утворюючи безліч різних продуктів. Таким чином отримують акролеїн.

Окремо варто сказати про заміщення гідроксильної групи на галоген. Це може відбуватися при взаємодії гліцерину з галогеноводнями. Як видно зі структурної формули гліцерину, у результаті реакції можуть утворюватися моно-, ді- та тривиробничі. Більш повного заміщення можна домогтися, якщо взаємодію проводити з галогенідами фосфору.

Але гліцерин має і специфічні властивості, властиві тільки багатоатомним спиртам. Наприклад, він взаємодіє з гідроксидом міді (II), утворюючи комплексне з 'єднання синього кольору - гліцерат міді. Ця реакція є якісною для всіх багатоатомних спиртів.

Характери для нього і реакції етерифікації. Це реакція взаємодії з кислотами, в результаті якої виходить складний ефір. Причому етерифікується гліцерин як органічними кислотами, так і мінеральними. Наприклад, азотною. Цю реакцію також називають нітрування. В результаті неї виходить дуже корисний, але вкрай вибухонебезпечний продукт - нітрогліцерин. Знову ж таки зі структурної формули гліцерину видно, що етірифікуватися можуть не всі гідроксильні групи. Тут все залежить від умов проведення реакції.

При взаємодії з воднем при високому тиску і в присутності каталізторів одна з гідроксильних груп відновлюється. В результаті реакції виходить двохатомний спирт - пропіленгліколь.

Гліцерин може вступати і в реакції поліконденсації, утворюючи суміш полігліцеринів. Для цього його дуже довго нагрівають майже до 300 ° C в слабощілковому середовищі. Хімічну формулу гліцерину розглянули.

Окислення

Дуже багато у гліцерину варіантів окислення. Кінцевий продукт залежить від природи окислювача, каталізаторів та інших умов реакції. Так, гліцерин можна окислити сильними окислювачами, наприклад, дихроматом калію в кислому середовищі. У результаті цієї реакції весь гліцерин розкладеться на вуглекислий газ і воду.


Окислення може відбуватися і більш м 'яко. Наприклад, при взаємодії з перекисом водню виходить альдегід або кетон. Як каталізатор використовують солі заліза (II).

Окислення можна вести і до отримання гліцеринової кислоти. У цьому випадку взаємодію проводять з концентрованою азотною кислотою. Одна з гідроксильних груп просто окисляється до карбоксильної групи. З гліцерину отримують і більш екзотичні кислоти. При взаємодії з розчином перманганату калію утворюються тартронова і мезоксалева кислоти. А при окисленні киснем повітря з нагріванням у присутності гідроксиду барію виходить суміш щавелевої і мурашиної кислоти. Йодною кислотою гліцерин можна окислити до мурашиної і формальдегіду.

Застосування в промисловості

Завдяки своєму складу і властивостям, знаходить гліцерин застосування в промисловості.

  1. У текстильній промисловості його використовують для надання тканинам м 'якості та еластичності, а також для синтезу барвників і синтетичних волокон.
  2. Використовують його і у виробництві деяких видів паперу.
  3. У шкіряній промисловості його розчини застосовуються для дублення і жирування шкіри.
  4. У сільському господарстві за допомогою гліцерину обробляють насіння для того, щоб забезпечити їм більш стабільне проростання.
  5. У лакофарбовій промисловості гліцерин застосовується для синтезу полірувальних складів і лаків.
  6. При виробництві пакувальних матеріалів, наприклад, целофану, він використовується як пластифікатор.
  7. Полімери на основі гліцерину застосовуються для виробництва упаковки. Папір, просочений гліцерином, набуває вогнестійких якостей.

Застосування в харчовій галузі

Гліцерин - це харчова добавка Е422. Він використовується як стабілізатор для збереження і збільшення в 'язкості продуктів. Його застосовують у виробництві хлібобулочних і кондитерських виробів (особливо шоколаду) як загусник і вологодержуючий агент. Він допомагає надавати обсяг готовим продуктам. Завдяки цій добавці хліб може довше залишатися свіжим.

Екстракти на основі гліцерину часто додають до напоїв. Вони дозволяють зробити їх смак менш різким. Також його застосовують у виробництві алкоголю. Додають і в тютюн, щоб регулювати вологість, усувати дратівливий присмак.


Застосування в медицині

Гліцерин входить до складу деяких препаратів, які використовують при лікуванні шкірних хвороб. Він має антисептичні властивості, перешкоджає зараженню ран. Він також сприяє зниженню внутрішньочерепного і внутрішньоочного тиску, тому його застосовують при лікуванні набряку мозку.

Через те, що гліцерин - хороший розчинник, його активно використовують у фармакологічній промисловості. За допомогою цієї речовини можна досягти дуже високої концентрації діючого компонента. Також він може надавати потрібну консистенцію лікам. Його часто додають в мазі і креми, адже той перешкоджає випарюванню вологи і висиханню.

Застосування косметології

Гліцерин входить до складу багатьох косметичних засобів: мив, шампунів, кремів, зволожуючих масок. При потраплянні на шкіру в невеликих кількостях він утримує вологу у верхніх шарах шкіри. Однак дехто стверджує, що часте застосування засобів з гліцериновою основою позбавляє шкіру природної вологи і лише погіршує сухість. Також гліцерин часто використовують як добавку в мило. Так збільшується його миюча здатність.

Вплив на організм людини

Гліцерин добре засвоюється організмом, оскільки легко перетворюється на жири травною системою. З цієї причини він не вважається токсичним. Добове споживання цієї речовини ніяк не обмежене. Але не варто забувати, що гліцерин гігроскопічний, тому в організмі він призводить до великого виділення воли, тобто є ризик настання зневоднення. З цієї причини застосування його в харчових продуктах суворо регламентується. При потраплянні на шкіру він також надає осушуючий ефект. Досі ведуться суперечки про необхідність застосування речовини в косметичних засобах.

Отже, у статті розглянули склад і властивості гліцерину, його застосування.