Ароматичні вуглеводні: все про них

Ароматичні вуглеводні: все про них

Хімія - дуже захоплююча наука. Вона вивчає всі речовини, які існують в природі, а їх величезна безліч. Вони поділяються на неорганічні та органічні. У цій статті ми розглянемо ароматичні вуглеводні, які належать до останньої групи.

Що це таке?

Це органічні речовини, які мають у своєму складі одне або кілька бензольних ядер - стійких структур з шести атомів вуглецю, з 'єднаних у багатокутник. Дані хімічні сполуки мають специфічний запах, що можна зрозуміти з їх назви. Вуглеводні цієї групи належать до циклічних, на відміну від алканів, алкінів та ін.

Ароматичні вуглеводні. Бензол

Це найпростіше хімічне сполучення з цієї групи речовин. До складу його молекул входять шість атомів вуглецю і стільки ж гідрогену. Всі інші ароматичні вуглеводні є похідними бензолу і можуть бути отримані з його використанням. Ця речовина за нормальних умов перебуває в рідкому стані, вона безбарвна, володіє специфічним солодкуватим запахом, у воді не розчиняється. Закипати воно починає при температурі + 80 градусів за Цельсієм, а замерзати - при + 5.

Хімічні властивості бензолу та інших ароматичних вуглеводнів

Перше, на що потрібно звернути увагу, - галогенування і нітрування.

Реакції заміщення

Перша з них - галогенування. У цьому випадку, щоб хімічна взаємодія могла здійснитися, потрібно використовувати каталізатор, а саме трихлорид заліза. Таким чином, якщо додати до бензолу (С6Н6) хлор (Cl2), то ми отримаємо хлорбензол (C6H5Cl) і хлороводень (HCl), який виділиться у вигляді прозорого газу з різким запахом. Тобто внаслідок цієї реакції один атом водню заміщається атомом хлору. Те ж саме може статися і при додаванні до бензолу інших галогенів (йоду, брому тощо). Друга реакція заміщення - нітрування - проходить за схожим принципом. Тут у ролі каталізатора виступає концентрований розчин сірчаної кислоти. Для проведення такого роду хімічної реакції до бензолу необхідно додати нітратну кислоту (HNO3), теж концентровану, в результаті чого утворюються нітробензол (C6H5NO2) і вода. У цьому випадку атом гідрогену заміщується групою з атома нітрогену і двох оксигена.

Реакції приєднання

Це другий тип хімічних взаємодій, в які здатні вступати ароматичні вуглеводні. Вони також існують двох видів: галогенування та гідрування. Перша відбувається тільки за наявності сонячної енергії, яка виступає в ролі каталізатора. Для проведення цієї реакції до бензолу також необхідно додати хлор, але в більшій кількості, ніж для заміщення. На одну молекулу бензолу має припадати три хлори. У результаті отримаємо гексахлорциклогексан (C6H6Cl6), тобто до наявних атом приєднається ще й шість хлору.

Гідрування відбувається тільки в присутності нікелю. Для цього необхідно змішати бензол і гідроген (Н2). Пропорції ті ж, що і в попередній реакції. Внаслідок цього утворюється циклогексан (С6Н12). Всі інші ароматичні вуглеводні також можуть вступати в такого типу реакції. Вони відбуваються за таким же принципом, як і у випадку з бензолом, тільки з утворенням вже більш складних речовин.

Отримання хімічних речовин цієї групи

Почнемо так само з бензолу. Його можна отримати за допомогою такого реагента, як ацетилен (С2Н2). З трьох молекул цієї речовини під впливом високої температури і каталізатора утворюється одна молекула потрібної хімічної сполуки.

Також бензол і деякі інші ароматичні вуглеводні можна видобути з кам 'яновугільної смоли, яка утворюється під час виробництва металургійного коксу. До отримуваних таким способом можна віднести толуол, о-ксилол, м-ксилол, фенантрен, нафталін, антрацен, флуорен, хризен, дифеніл та інші. Крім того, речовини цієї групи часто видобувають з продуктів переробки нафти.

Як виглядають різноманітні хімічні сполуки цього класу?

Стирол являє собою безбарвну рідину з приємним запахом, малорозчинну у воді, температура кипіння становить + 145 градусів за Цельсієм. Нафталін - кристалічна речовина, також мало розчиняється у воді, плавиться при температурі + 80 градусів, а закипає при + 217. Антрацен в нормальних умовах також представлений у вигляді кристалів, проте вже не безбарвних, а мають жовте забарвлення. Ця речовина не розчиняється ні у воді, ні в органічних розчинниках. Температура плавлення - + 216 градусів за шкалою Цельсія, кипіння - + 342. Фенантрен виглядає як блискучі кристали, які розчиняються тільки в органічних розчинниках. Температура плавлення - + 101 градус, кипіння - + 340 градусів. Флуорен, як зрозуміло з назви, здатний до флуоресценції. Це, як і багато інших речовин цієї групи, - безбарвні кристали, нерозчинні у воді. Температура плавлення - + 116, закипання - + 294.

Застосування ароматичних вуглеводнів

Бензол використовується при виробництві барвників в якості сировини. Також він застосовується при отриманні вибухівки, пестицидів, деяких ліків. Стирол використовують у виробництві полістиролу (пінопласту) за допомогою полімеризації вихідної речовини. Останній широко застосовують у будівництві: в якості тепло- і звукоізолюючого, електроізоляційного матеріалу. Нафталін, як і бензол, бере участь у виробництві пестицидів, барвників, ліків. Крім того, він використовується в хімічній промисловості для отримання багатьох органічних сполук. Антрацен також застосовують у виготовленні барвників. Флуорен грає роль стабілізатора полімерів. Фенантрен, як і попередня речовина і багато інших ароматичних вуглеводнів, - один з компонентів барвників. Толуол широко застосовують у хімічній промисловості для добування органічних речовин, а також для отримання вибухівки.

Характеристика та використання речовин, що видобуваються за допомогою ароматичних вуглеводнів

До таких в першу чергу можна віднести продукти розглянутих хімічних реакцій бензолу. Хлорбензол, наприклад, є органічним розчинником, також використовується у виробництві фенолу, пестицидів, органічних речовин. Нітробензол є компонентом полірувальних засобів для металу, застосовується при виготовленні деяких красунів і ароматизаторів, може грати роль розчинника і окислювача. Гексахлорциклогексан використовується як отрута для боротьби з комахами-шкідниками, а також у хімічній промисловості. Циклогексан застосовують у виробництві лакофарбових виробів, при отриманні багатьох органічних сполук, у фарамацевтичній галузі промисловості.

Ув 'язнення

Прочитавши цю статтю, можна зробити висновок, що всі ароматичні вуглеводні мають однотипну хімічну структуру, що дозволяє об 'єднати їх в один клас сполук. Крім того, їхні фізичні та хімічні властивості також досить схожі. Зовнішній вигляд, температури кипіння і плавлення всіх хімічних речовин даної групи не сильно відрізняються. Своє застосування багато ароматичних вуглеводнів знаходять в одних і тих же галузях промисловості. Речовини, які можна отримати внаслідок реакцій галогенування, нітрування, гідрування, також мають схожі властивості і використовуються в схожих цілях.